Windows Server 2019 Datacenterエディションで構築したサーバーを、
Windows Server 2019 Standardエディションの下位エディションにダウングレード変更できるのでしょうか？

環境・前提条件

• Windows Server 2019 DatacenterエディションでOS構築済
• しかし途中でWindows Server 2019 Standardエディションに変更したい

Windows Server 2019 Datacenterエディションで構築済のサーバーに、
Windows Server 2019 Standardエディションのライセンスキーを適用を試みましたが、
適用できませんでした。

結論、下位エディションへのダウングレード変更は出来ない

結論的には、

• Windows Server 2019 StandardエディションからDatacenterエディションへの上位エディションへのアップグレード変更は可能ですが、
• Windows Server 2019 Datacenterエディションから Standard エディションへの下位エディションへのダウングレード変更は不可です。 ※

※ マイクロソフトが公式に公開しているエディション変換方法としては。

一部のオペレーティング システム リリースの ライセンス変換 では、簡単なコマンドと適切なライセンス キーにより、1 回の手順でリリースの特定のエディションを同じリリースの別のエディションに変換できます。 これをライセンス変換と呼びます。 たとえば、Windows Server 2016 Standard を実行している場合、Windows Server 2016 Datacenter に変換できます。

https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows-server/get-started/supported-upgrade-paths

上記の引用は、Windows server 2016の引用ですが、
「適用先:Windows Server 2019」とあるので、Windows server 2019も同等と考えられます。

Windows のエディションサービスコマンドを使用して、あるエディションの Windows を同じエディションファミリの上位エディションに変更することができます。

https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows-hardware/manufacture/desktop/dism-windows-edition-servicing-command-line-options

エディションを別のエディションに変換することを「ライセンス変更」と呼ぶ

今回の別エディションへの変更は、「ライセンス変更」と呼ばれます。
「ライセンス変更」 というキーワードでマイクロソフトのページを検索すると、情報が出てきます。

一部のオペレーティング システム リリースでは、簡単なコマンドと適切なライセンス キーにより、1 回の手順で特定のリリース エディションを同じリリースの別のエディションに変換できます。 これを ライセンス変換 と呼びます。 たとえば、サーバーで Windows Server 2022 Standard が実行されている場合、それを Windows Server 2022 Datacenter に変換できます。

https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows-server/get-started/install-upgrade-migrate

Windows Server 2019 Datacenterエディションから修復セットアップを試してみる

Windows Server 2019 Datacenterエディションから、Windows Server 2019のメディアをマウントして、
セットアップコマンドを実施してみました

setup.exeのオプションは上記で、

setup.exe /auto upgrade

しか選択肢がありませんでした。

• setup.exe （オプションなし）で実施しますと、修復セットアップにはならず
• setup.exe /auto だけだと引数が足りないとエラーになりました。

上記画面で、Standardエディションを選択し、「次へ」ボタンを押すと

「個人用ファイルとアプリを引き継ぐ」は選択できず、
「何もしない（ファイル、アプリ、設定を含むすべてが削除されます）」しか選べませんでした。

つまり、修復セットアップからもエディションのダウングレードは不可で、再セットアップになってしまうことがわかりました。

参考までに、上記画面の「Windows Serverのアップグレードの詳細について」のURLには以下のように記載されていました。

サーバーで Windows Server 2022 Standard が実行されている場合、それを Windows Server 2022 Datacenter に変換できます。 Windows Server 2022 Standard から Windows Server 2022 Datacenter への上位方向への移行は可能ですが、プロセスを逆にして Datacenter から Standard には移行できないことに注意してください。

https://docs.microsoft.com/ja-jp/windows-server/get-started/install-upgrade-migrate

また、最新のWindows Server 2022でもエディションダウングレードが出来ないですし、
Windows server 2019でもこちらのURLが案内されるということは、エディションダウングレードは出来ないということですね。

※ただし、 上位エディション方向への移行は可能