最近は、ディスクサイズを増やす方法のはとても簡単です。
これはゲストOSのWindowsでも、VMwareの仮想マシンでもです。
また、VMware ESX4.0からは仮想ディスクをゲストOSオンライン状態で拡張できるようになりました。

そのはずなのですが・・・、
「あれ？仮想マシンのディスクサイズがグレーアウトして拡張できない？」一体何故？

レジュメ

仮想マシンのディスクがオンラインでもオフラインでも容量を拡張出来ない場合。

本来なら、仮想マシン起動中にディスクのサイズを変更できるのですが、
上記画像のようにディスクのサイズがグレーアウトされているわけです。
これは、仮想マシンをオフラインにしても同じく仮想ディスクサイズを拡張出来ませんでした
仮想ディスクのタイプはシックプロビジョニングでした

VMwareでディスクサイズがグレーアウトしている理由。スナップショットがある！

理由は、この仮想マシンにVMwareのスナップショットがあるからでした。
仮想マシンバージョン4の仮想マシンのVMwareスナップショットを削除したところ、仮想マシンがオンラインでもオフラインでも仮想ディスクのサイズが拡張できました

仮想マシンバージョン7でも、やはりVMwareスナップショットがある場合は、ディスク拡張は出来ませんでした。
これは、仮想マシンがオンラインであろうがオフラインだろうがです。

VMwareスナップショットを削除したら仮想ディスクのやはり仮想ディスクのサイズを拡張出来るようにグレーアウトが無くなり設定出来るようになりました。
(もちろん、既存より大きな数字に拡張設定して下さい)