Windows Server 2012 Datacenterエディションを所有しています。
仮想環境上(Hyper-VやVMware)でWindows Server Datacenter ライセンスを所有していれば、無制限にWindows Server仮想インスタンスを利用できるという代物です。
無制限に仮想マシンを作れるWindowsライセンスということで、もちろん高価です。

Windows Server Datacenterエディションのバージョンアップライセンスという買い方は無いのか？

仮想ホスト環境を構築する時には、Windowsのライセンスの買い方は注意すべきですね！
ソフトウェアライセンス代が今や特に高価ですからね。

結論、Windowsバージョンアップライセンスは無い。ライセンス買い直し

Windows Serverのライセンスの買い方は

• ライセンスを新規で買う
• ライセンスを新規で購入しSAをつける

という買い方があります。
もしもSAをつける後者を選ばなかったら、Windows Serverのバージョンアップ時にはいくらDatacenterエディションといえどライセンスの買い直しをしなければなりません。
新しいWindows バージョンのdatacenterエディションをまた購入しなければ新しいWindowsバージョンを使用できないわけですね。

マイクロソフトにも確認しましたが、やはりダメでした。
バージョンアップライセンスというものが無くなり、SAという更新料が出てきたんですね。

SAの支払期間はいつ？月額？年額？

中小企業向けのライセンスプログラム(買い方)は、以下の種類があります

• Open License（Open Business）
• Open Value

Open License のSAライセンス更新料は2年に一回発生し
Open Value  のSAライセンス更新料は3年に一回発生します。
Open Value  の場合は、支払方法を予算の組みやすい分割支払年額料金にすることも可能です。(年次更新)

ライセンスを買い替えた場合とSAを支払い続けた場合どちらがお得？

１台１サーバーだった時代とうって代わり、仮想環境が出てからWindowsライセンスの購入計画が難しくなりました。
仮に仮想環境ハードウェアが5年間動くとして、5年未来を予想しなくてはならないわけですからね。

Windowsライセンスを買い替えた場合とSAを支払い続けた場合の料金を比較するとざっと、3年に一回Windowsライセンスを買い替えるのと同じくらいの金額でした。
(ちなみに、Windowsのバージョンアップは大体2年に一回程度ですよね。)
※ その時期や値引きによって変わってきますので、詳しくは取引のある営業に相談して下さい。
5年間の間であまり仮想マシンを増やさない予定とか、まとまったホスト追加増強計画が無い場合はSAを付けた方が良いと思います。
仮想化が進みWindowsのライセンスを使い捨てないでずっと使い続けるならば(例えば20年とか)SAをつけておいた方が費用対効果が出るかと思います